名馬の辿ったレースが楽しめる「レジェンドモード」実在の競走馬が主役となり、その馬が現実に走ったレースや競ったライバルたちを再現したレースが楽しめる「レジェンドモード」を新搭載。
レース結果によって、その馬が辿った歴史の再現や、現実では成し得なかった『if』を体験することができる。
名馬列伝を搭載日本の主要な実名馬について、プロフィールや戦績を紹介した「名馬列伝」を追加。
ゲーム中、時には愛馬として、時にはライバルとして関わり合う名馬たちをより詳しく知ることが可能。
2008年最新競馬データに対応レース番組を2008年度最新版に対応。
競走馬も、2007年度のJRA賞最優秀2歳牡馬に選ばれたゴスホークケンを始め、2008年の日本ダービーで優勝したディープスカイといった3歳世代も新加入。
また、既存の馬データについても最新成績を反映。
レースアルゴリズムの強化強化されたレースアルゴリズムと、グラフィックのパワーが生み出した相乗効果によって、リアルで美しいレースシーンを表現。
『Winning Post 7 MAXIMUM2008』のデータへの対応『Winning Post 7 MAXIMUM2008』で生産した馬のデータを読み込むことで、本作のストーリーモードおよびトライアルモードで、自分が生産した馬に騎乗可能。
6軸操作＆ネットワーク対応（PS3版のみ）ワイヤレスコントローラ「SIXAXIS」の6軸検出システムに対応。
ネットワーク対応で追加データをダウンロード可能。