「ジーワン ジョッキー」シリーズは、プレイヤーが競馬騎手（ジョッキー）となり、数々のレースに騎乗していく、ジョッキー体験ゲームです。
『ジーワンジョッキー4 2007』をベースに、最新データや、より楽しく遊んでいただくための様々な要素を追加しています。
＜パワーアップ内容＞（1）名馬の辿ったレースが楽しめる「レジェンドモード」実在の競走馬が主役となり、その馬が現実に走ったレースや競ったライバルたちを再現したレースが楽しめる「レジェンドモード」を新たに搭載。
レース結果によって、その馬が辿った歴史の再現や、現実では成し得なかった「If」を体験することができます。（2）名馬列伝を搭載日本の主要な実名馬について、プロフィールや戦績を紹介した「名馬列伝」を追加。
ゲーム中、時には愛馬として、時にはライバルとして関わり合う名馬たちをより詳しく知ることができます。（3）2008 年最新競馬データに対応レース番組を2008年度最新のものに変更。
競走馬についても、2007年度のJRA 賞最優秀2歳牡馬に選ばれたゴスホークケンをはじめ、2008年の日本ダービーで優勝したディープスカイといった2008年度3歳世代が新たに加わっています。
また、既存の馬データについても最新の成績が反映されています。（4）レースアルゴリズムの強化強化されたレースアルゴリズムと、グラフィックのパワーが生み出した相乗効果によって、よりリアルで美しいレースシーンを表現します。（5）『Winning Post 7 MAXIMUM 2008（PS2）』データへの対応前作『ジーワンジョッキー4 2007』までで対応済みのタイトルに加え、「Winning Post」シリーズの最新版『Winning Post 7 MAXIMUM2008』（PS2版）にも対応。
生産した馬のデータを読み込むことで、本作のストーリーモードおよびトライアルモードにおいて生産馬を登場させ、騎乗することができます。